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蒂姆·希基的賭場屬於波士頓爲數不多的乾淨賭場，因此成爲全城最受歡迎的賭場之一，尤其是高金額的賭局。蒂姆教導過喬，作弊的賭局或許可以敲詐到一兩個笨蛋，但頂多兩三次，他們就會學聰明而不再賭下去。蒂姆不想只敲詐兩三次，他要一輩子賺他們的錢。他告訴喬，讓他們繼續賭，繼續喝，他們就會把鈔票送上門來，還感謝你減輕他們的負擔。
“我們服務的那些人，”蒂姆不止一次這麼告訴他，“他們是拜訪夜晚，但我們就住在夜晚裏。他們租用我們的地方。這表示他們一來我們的地盤玩，我們就能從每一寸土地賺錢。”
蒂姆·希基是喬見過的比較聰明的人之一。禁酒時期之初，波士頓黑幫的種族界線分明——意大利人只跟意大利人來往，猶太人只跟猶太人來往，愛爾蘭人只跟愛爾蘭人來往——但希基跟每個人都打交道。他趁着其他人都在經營威士忌時，就跟佩斯卡託幫的負責人詹卡洛·卡拉布瑞塞（幫主佩斯卡託老頭正在坐牢）結盟，一起經營加勒比海地區的朗姆酒生意。等到底特律和紐約的黑幫運用他們的影響力，把威士忌這一行裏的其他人全部變成分包商，希基和佩斯卡託這兩個黑幫已經壟斷了蔗糖和糖蜜市場。大部分產品來自古巴，經過佛羅里達海峽，運到美國才蒸餾爲朗姆酒，之後在夜裏沿着東海岸往北運送，最後以總成本加上八成的價格賣出。
最近蒂姆才又去過佛羅里達州坦帕市，一回來就跟喬討論起南波士頓傢俱倉庫那趟差事。他稱讚喬很聰明，沒去碰賬房（蒂姆說，“當場避免了一場幫派大戰”），還跟喬說，等他搞清楚當初報信的人爲什麼會給這麼危險的消息，就會有人被吊死在關稅大樓的尖頂上。
喬想相信他，如果不相信他的話，就表示蒂姆派他們去搶那個倉庫是想挑起一場跟阿爾伯特·懷特的幫派大戰。對蒂姆來說，爲了永久壟斷朗姆酒市場，犧牲幾個從小男孩時期就調教出來的手下，他是做得出來的。事實上，蒂姆沒有什麼做不出來。絕對沒有。所以他才能在這一行保持頂尖地位——你必須讓每個人知道，你早就沒有心肝了。
這會兒在喬的房間裏，蒂姆掏出隨身的金屬扁瓶，倒了一點到咖啡裏，喝了一口，然後將扁瓶遞給喬，但喬搖搖頭。蒂姆把扁瓶塞回口袋裏：“你最近都跑哪兒去了？”
“都在這兒啊。”
希基盯着他：“你這星期每天晚上都跑出去，上星期也是。有女人了？”
喬考慮要撒謊，但看不出有任何必要。“是的，沒錯。”
“是個好姑娘吧？”
