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周道登死後，十四歲的柳如是被趕出周家。她被迫下堂而去，成爲歌妓。明崇禎五年壬申，柳如是流落松江，改舊名，自號影憐，表濁世自憐意。
在松江與復社，幾社，東林黨人相交往，常着儒服男裝與衆文人雅集，縱談天下大勢並多有詩歌唱和。
柳如是是活動於明清易代之際的着名歌妓才女，正直聰慧。她個性堅強，魄力奇偉；書畫也負名氣，她的畫嫺熟簡約，清麗有致；書法深得後人讚賞，稱其爲“鐵腕懷銀鉤，曾將妙蹤收。”
柳如是原爲歌妓，能畫工詩，初嫁雲間孝廉爲妾，從孝廉學詩。十四歲被迫離開，此後遇到書生陳子龍，兩人交流，陳子龍被柳如是才華傾倒，柳如是也爲陳子龍之才吸引，互生愛慕。卻不料一波三折，陳子龍之母獲悉後阻擋兩人交住不得已分開，後來陳子龍在抗清起義中不幸戰敗而死。
明末抗清義士，民族英雄很多，陳士龍只是其中之一。明崇禎十一年，柳如是結識了原朝廷禮部侍郎，28歲即得探花的錢謙益。
當崇禎帝自縊，清軍佔領北京後，南京建成了弘光小朝廷；柳如是支持錢謙益當南明的禮部尚書的，不久清軍南下，當兵臨城下時柳如是勸錢謙益與其一起投水殉國，錢謙益沉思無語，最後走下水池，試了一下水說:“水太冷，不能下。”
這讓柳如是大失所望，崇禎乙酉之變後柳如是屢勸其夫曰:“是宜取義全大節，以副盛名。”錢謙益躑躅不前，有投靠新朝之心，如是既恨又怒，奮身跳入池中，欲獨自殉國，被錢謙益和衆人阻攔。於是，錢謙益便靦顏迎降了。
錢謙益降清赴任至京，柳如是羞於與之同去，堅留常熟家中。而此前錢謙益赴任南京弘光朝禮部尚書時，如是曾戎服控馬，與錢謙益並肩前往。兩次態度的強烈反差，表現了柳如是的鮮明立場。
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錢謙益被清廷封爲禮部侍郎兼翰林學士，受柳如是氣節影響，半年後便稱病辭歸。
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