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首次對決是2015年亞青賽，當時陳雨蒙4-3險勝。
接着又在2015年世青賽相遇，孫飛越4-1獲勝扳回。
此後孫飛越對陳雨蒙3連勝，直到2022年澳門冠軍賽陳雨蒙再度擊敗孫飛越。
2023年雙方在新鄉冠軍賽交戰過，當時孫飛越4-1獲勝。
兩人晉級之路：此前2場孫飛越都是以3-1獲勝，1/8決賽擊敗H國名將申裕斌，1/4決賽擊敗國乒隊友秦瑞。
陳雨蒙在1/8決賽驚險晉級，以3-2擊敗羅馬尼亞名將斯佐科斯，而在1/4決賽則以3-0完勝國乒隊友孫妍。
開局孫飛越先得分，陳雨蒙立即扳平；接着孫飛越抓住發球機會，改寫到3-1領先，而陳雨蒙也抓住發球機會追到3平。
此後，雙方磨蹭到5平，打得都比較謹慎。
隨後孫飛越發球機會被算住，而後接發球強攻反手追到7平。
接着雙方連續對攻反手到9平，陳雨蒙獲得局點沒把握住，孫飛越連得3分以12-10獲勝。
