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在波士顿，母亲和布特鲁斯经商，妹妹玛尔雅娜和苏尔丹娜则为邻居打工。纪伯伦进入一所平民学校，继续学习。一位英文女教师注意到了纪伯伦的天赋。纪伯伦的天赋也引起了艺术家法里德·荷兰德·戴伊的注意。戴伊接收了纪伯伦，并领他走上了艺术之路。
1898年，是纪伯伦在平民学校度过的最后一年，他结识了美国女诗人约瑟芬·毕布迪（约瑟芬·布鲁斯顿）。纪伯伦为她画了像，女诗人写信给戴伊说：“这幅画像，对我来说是一桩幸事。”
在黎巴嫩希克玛学校（1898-1902）
为了满足母亲的愿望，同时也实现自己童年时代的梦想，纪伯伦于1898年回到黎巴嫩，入著名的希克玛（意为睿智）学校读书。
纪伯伦在这所学校读书三年，受名师指导，掌握了阿拉伯语和法语。
纪伯伦在黎巴嫩期间，数次回故乡贝什里探望父亲，并结识、爱恋上了一位富家小姐。二人之间的爱情故事最后以他的中篇小说《被折断的翅膀》里的结局而告终。后来，有人问故事里的这段恋情是否就是他的亲身经历，纪伯伦说，小说中的人物和情节都是虚构的。
在贝鲁特，纪伯伦还结识了艺术家哈比卜·苏鲁尔（1860-1927）和曾于1943年担任黎巴嫩国家元首的阿尤布·塔比特（1882-1947）及其胞妹苏日丹娜·塔比特（一说，这位姑娘或寡妇就是纪伯伦的初恋情人）。
返回波士顿（1902-1908）
纪伯伦得到胞妹苏尔丹娜逝世的消息，立即离开黎巴嫩，于1902年回到波士顿。
