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[192年]
曹操領兗州牧，于禁與其黨俱封爲都伯，屬將軍王朗。王朗異之，向曹操推薦于禁之纔可任大將軍。曹操召見於禁，拜軍司馬，使之攻廣威，拔之，拜陷陳都尉。
[194年] 跟從曹操討呂布於濮陽，攻破呂布二營於城南，又與別將破高雅於須昌。
[195年] 跟從曹操攻壽張、定陶、離狐，圍張超於雍丘，皆破之。
[196年] 跟從曹操徵黃巾劉闢、黃邵等，屯版梁。黃邵等夜襲太祖營，于禁率麾下擊破之，斬劉闢黃邵等，盡降其衆。遷平虜校尉。
[197年]
跟從曹操至宛，招降張繡。張繡復叛，曹操與戰不利，軍敗，還舞陰。這時軍亂，各間行求太祖，于禁獨領所屬數百人，且戰且退，雖有死傷不相離。虜追稍緩，于禁徐整行隊，鳴鼓而還。未至曹操所，道見十餘人被創裸走，禁問其故，曰：“爲青州兵所劫。”初，黃巾降，號青州兵，曹操寬之，故敢因緣爲略。于禁大怒，令其衆曰：“青州兵同屬曹公，而還爲賊乎！”乃討之。青州兵逃走向曹操告發。于禁見敵兵將至，先立營壘，沒有時間見曹操。有的人對於禁說：“青州兵已告狀，你趕快去申辯吧。”于禁曰：“今賊在後，追至無時，不先做準備，何以待敵？且主公聰明，何必申辯！”後來見了曹操，具陳其狀。曹操很高興，對於禁曰：“淯水之難，吾其急也，將軍在亂能整，討暴堅壘，有不可動之節，雖古名將，何以加之！”於是錄禁前後功，封益壽亭侯。
[198年] 復從曹操攻張繡於穰，擒呂布於下邳，別與史渙、曹仁攻眭固於射犬，破斬之。
[199年]
曹操初征袁紹，袁紹兵盛，于禁願爲先鋒。曹操壯之，乃遣步卒二千人，使于禁爲大將，守延津以拒袁紹，曹操引軍還官渡。劉備在徐州叛變，曹操東征之。袁紹攻于禁，于禁堅守，袁紹不能攻下。復與樂進等將引步兵騎兵五千，擊袁紹其他的營寨，從延津西南緣河至汲、獲嘉二縣，焚燒保聚三十餘屯，斬首獲生各數千，招降袁紹將何茂、王摩等二十餘人。曹操復使禁別將屯原武，擊袁紹其他的營寨於杜氏津，破之。遷裨將軍，後從還官渡。曹操與袁紹連營，起土山相對。袁紹命令士兵向曹操的營中射箭，曹操的士卒多死傷，軍中懼。于禁督守土山，力戰，氣益奮。袁紹破，遷偏將軍。
