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想當初，正是因爲他一時貪酒，結果耽誤了大事，被呂布奪走了下邳，更引發後來一連串的變故。包括甘夫人被劉闖擄走，也是因爲張飛丟了下邳所致。劉備雖然勸說他，要張飛不必掛懷。可是這內心裏，張飛卻念念不忘此事，更將此事，視爲他生平最大的一樁恥辱。
此次劉備欲取下邳，本來是想要關羽爲先鋒。
但奈何張飛一力爭取，連關羽和簡雍也爲他說話，劉備這才改變了主意。
“我知翼德心繫下邳，但還需謹慎方可。
呂布虓虎也，其身邊陳宮更是智謀之士，不可以不防；今呂布欲與闖賊結盟，一旦成功，則復奪徐州便更加困難。所以，翼德這次無論如何都要小心。不過若真事不可爲，切莫逞強。”
張飛出徵之時，劉備拉着他的手，再三叮嚀。
“下邳能否奪取不重要，若翼德有閃失，實斷我手臂，萬勿逞強。”
劉備就怕張飛衝動，所以再三叮囑。
張飛更拍着胸脯保證，會與陳珪配合。
但是，他心中的恨意，卻越發強烈，眼見白門樓就在眼前，他藏於軍中，下意識握緊蛇矛。
