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英軍還剩下53架“水牛”式戰鬥機、“颶風”式戰鬥機和中國支援的“雲雀”式戰鬥機，皇家空軍司令部要留着它們擊退即將到來的進攻。所以，當“亞洲特快”號輪船在6月5日穿越海峽，遭到轟炸並被擊沉的時候，沒有飛機替它護航。“新加坡在燃燒，在破碎，”一位目擊者說道：“它好象是一座被丟棄的城市，數以千計的毫無鬥志的英軍士兵聚集在空曠的海濱、拉弗爾斯墾地和其他開闊地。他們在日本飛機的機槍的掃射和轟炸下成批地死去。”
6月7日晚間演出了英國在馬來亞的悲劇的最後一幕，當時山下奉文派遣近衛師團越過海峽，佔領控制着現在已被炸成廢墟的章宜海軍基地的入口處的那座小島。這是爲了擺脫守軍防禦而舉行的一次佯攻，就在這當兒，日軍大炮開始猛烈射擊，炮聲如滾滾雷霆，響徹天際。到黎明時分，着火的油庫上空籠罩着一層煙幕，摧毀油庫是爲了防止燃燒着的石油流進海峽。隨着白晝的消逝，射擊有條不紊地指向西面，轟垮海峽堤道周圍的機槍掩體和防禦工事。
山下奉文的第一攻擊波趁着夜幕強渡海峽，每艘強擊艇載40人，由舷外加速推進器推進，晚上10時30分，300艘這樣的膠合板強擊艇開始強渡，它們不是駛向海峽堤道東面堅固設防的開闊海岸陣地，而是駛向西面長滿熱帶植物的沼澤地，那兒的防線薄弱，守軍是疲憊不堪的澳大利亞軍隊。
貝內特將軍的士兵失去了趁強擊的日軍尚未登陸就進行射擊的機會，因爲英國炮兵部隊沒有接到命令，等到開始射擊或者打開探照燈的時候，已經爲時太晚，探照燈可以照見逼近的日軍登陸部隊。在短短的幾小時中，5000多名日軍登岸，從沼澤地裏的熱帶植物和澳大利亞第22旅防線的空隙中間滲透過來。黎明時分，坦克和大炮被木筏送到對岸，到這時候，山下奉文30000人的整支部隊幾乎有一半已經在新加坡成功地登陸。黎明過後不久，一羣羣握着刺刀衝鋒的日本士兵勢如破竹，澳大利亞軍隊的防線開始動搖，守衛這些防線的士兵四處逃跑。“他們驚慌失措，小步跑着逃了過來，”一位英國軍官說道，“天上下着瓢潑大雨，多數士兵的腳劃了一道道的口子。他們涉過河流，穿過長滿熱帶植物的沼澤地，穿過灌木叢，來到公路上。他們拋棄了一切累贅。他們扔掉了步槍和子彈……”
日軍擊潰了一部分澳大利亞部隊。其他部隊，比如在海峽堤道頂端周圍守衛着這條防線的中間地區的第26旅，堅守了一整天，後來，敵人從他們崩潰的翼側衝了過來，他們面臨着被切斷的危險，於是也撤退了。山下奉文對勝利充滿信心，到了晚上，他走下綠宮，和他的參謀人員一起冒着密集的炮火，乘渡船到達對岸，親自指揮對海峽堤道發起最後進攻。他們趁着黑夜搶登上岸，發現自己實際上是在屍體上行走。
在6月9日最初的幾個小時中，日軍獸性大發，他們一路上亂刺亂砍，直至澳大利亞軍隊進行抵抗的一小塊孤立陣地，最後屠殺了全部俘虜。
拂曉時，日軍通過前線的一條1英里寬的空隙，蜂擁衝向所謂的裕廊防線，這是英軍在島內沿着西面的隆起部建立的第二道防線。日軍的兇猛和飛快的進攻速度，弄得這道防線上的野戰指揮官惶然不知所措，他們過早地下令進行另一次撤退。現在，珀西瓦爾要爲他把大部分兵力集中在前沿防線付出代價。後備兵力不足，而且城前沒有堅固的後方陣地，到了傍晚，他的焦急的參謀人員預感到，日軍橫行整個島嶼只是時間問題了。
新加坡陷落之前不幾天，韋維爾將軍於6月10日從爪哇乘水上飛機抵達這座島嶼，企圖擋開眼前的這場災難。一天上午，在坎寧堡舉行的一次會議上，韋維爾同珀西瓦爾發生了對抗，雙方大發雷霆，口出不遜。韋維爾拿出他收到的丘吉爾首相的一道感情激動的命令：“戰鬥必須進行到底。戰地指揮官和高級軍官應該和士兵死在一起。大英帝國的榮譽在此一舉。美國人還在浴血奮戰，固守呂宋島，因此，我們國家的榮譽在此一舉。”
在戈登？貝內特的前沿司令部裏，韋維爾敦促向進攻的日軍發動反擊。他們不時地中斷談話，鑽到桌子底下躲避轟炸襲擊，從談話中斷的次數來看，這次反擊不能成功是很明顯的了。儘管如此，珀西瓦爾發表了丘吉爾的命令中似乎是表示歉意的一段話，然後下令倉促反擊。黃昏時刻，反擊的行動漸漸的平息，英軍遭到了慘敗。
6月11日太陽昇起的時候，日軍已經控制了半個島嶼。在市郊，日軍先頭部隊隔着廢棄的跑道與英軍交火。然而，這場戰鬥已經成了日軍的一個至關重要的階段。山下奉文意識到他的30000人的部隊在數量上處於劣勢，他迫切需要唬住新加坡，讓它迅速投降：“我一直擔心英國人會發現我們兵力不足和缺乏補給，從而迫使我進行災難性的巷戰。”他放慢了進攻速度，調來轟炸機，完全不知道英軍的抵抗意志多麼快地就要瓦解。
