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上虞城門被出其不意拿下，城防幾乎如同虛設，王友三帶兵衝進上虞，以最快的速度佔住城門兩處，大軍隨後一擁而進，殺得城內兵丁、衙役、百姓四處奔逃。
之前拿下餘姚城，憑的是周忠良這個帶路黨，所得的收穫幾乎也全歸了袁奇所有。而上虞可不同，這是義軍第真正的第一次攻城掠地，而且整支義軍也不像在餘姚那般僅僅只有袁奇一夥人，眼下義軍中除勢力最大的袁奇外，還有其他幾支力量。
這些力量當然就是被袁奇拉攏或者趕來投靠的幾位首領，早在攻擊上虞之前，這些首領們就對袁奇在餘姚的收穫眼熱的緊了，一個小小的餘姚就使得袁奇把破敗的老君門如吹氣球一般給吹了起來，而今要人有人，要糧有糧，兵器盔甲一應俱全，更不用說袁奇在餘姚撈的大筆銀子了。
跟着一起造反，除了反清復明的口號和殺官爲死去的弟兄們報仇外，這些首領哪個不想借這機會好好撈一票壯大自己的？當大隊人馬一擁而進上虞城，已經等的眼珠子都快綠了的這些義軍哪裏還按捺得住？這時候燒殺搶掠已成了他們的本能。
整個上虞瞬間就陷入了地獄般的苦海，滿城都是陣陣喊殺聲和慘叫聲，一些義軍什麼都不顧，一些大戶人家更是被直接砸開大門衝進去瘋狂洗掠，稍有反抗就是亮刀子招呼，有什麼就搶什麼，搶完了東西就搶女人，臨走時候再興沖沖地放上一把火，招呼着繼續趕往下一家……
瘋狂的燒殺搶掠席捲全城，直到義軍攻到縣衙時才遇到了抵抗，上虞縣縣令陶長嶽第一時間組織起縣衙和附近的兵丁、衙役和一些青壯，再加其家丁總共幾十人依託縣衙殊死抵抗，以待援兵。
“大老爺不好了！賊子人多，衙門快要守不住了。”謝捕頭手裏拎着把缺口的刀，滿臉都是血跡。
“找幾個人拿假山石缸等把衙門給我堵死，其餘的都跟着本官上牆頭！”陶長嶽雖是文人，卻有血氣，此時他手提一把三尺青峯，身着官服穩穩地站在院中，外面的喊殺聲是一陣接着一陣，他卻依舊指揮若定。
謝捕頭連忙應了一聲，招呼幾個人兄弟搬東西的搬東西，堵門的堵門，就一會兒的功夫又接連傷亡了好幾個兄弟，好不容易纔把衙門給牢牢堵死。
等跑上了牆頭，只見陶長嶽已指揮手下和義軍攻守了。居高臨下，再加上陶長嶽這邊又有幾個弓手，相互配合之下一時間抑住了義軍的猛攻。
