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而正式拍攝時，時間線是先從多年前開始的。
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金陵城六朝古都，至民國時代，秦淮河岸仍是聲色犬馬，歌舞昇平。自古名利場中，兩類人最受文人墨客的眷顧。一是名妓，二是名角。說來都是下九流的行當，卻總能被達官貴人趨之若鶩，捧到天上。
而無論名妓還是名角，剛落入這個行當的時候，總是卑微輕賤的。虞棠自幼生得一副好容貌，一把好嗓子，奈何生於寒門，被爹孃賣入梨園。也幸得他是個男兒身，若爲女兒家，恐是要流入勾欄了。
後來名角虞棠每每登場，必將一票難求，千金不換，誰能想到當年他是被幾貫銅錢賣進來的，連二兩銀子都不值。
虞棠在戲班子裏喫盡苦頭，天不亮起來吊嗓子，踩高蹺，稍有懈怠便是一頓毒打。縱然少年登臺唱紅了一兩場，班主也只把他當一棵搖錢樹。他這輩子都脫離不了梨園的桎梏。
他不愛唱戲，可戴慣了面具的臉，時刻都在演。一雙桃花眸輾轉間瀲灩含情，對着如雲賓客似笑非笑，轉瞬便是清明下的一片死寂。
他身是歡場中人，心遊離世俗之外，直至遇見楚家二少爺楚御，纔算真正將自己演了進去。
棠梨班中高閣之上，金尊玉貴的少爺注視着虞棠演完一出《霸王別姬》。劇終虞姬拔劍自刎，花影重疊的衣裳旋出好看的弧度，被紅妝粉飾的眼裏閃爍晶瑩的淚光。楚御忽而就生了一探究竟的想法，他想卸了這個戲子的僞裝，想看那濃墨重彩之下是何等清淨模樣。
楚御與虞棠年少相識，一手捧紅他，將他捧成金陵人人稱道的名伶。捧到虞棠一開場，萬人空巷。楚御亦曾想爲虞棠贖身，卻遭了楚家的激烈反對。
