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最初几年之中，学堂的问题很让于孝天困扰，虽然他自认为自己具备可以教授初中甚至是一些高中课程，可是关键他没有时间，甚至于连回忆整理教材的时间都没有，只能请一些落魄读书人，给这些孩子教授一些启蒙教育的东西，不外乎就是三字经百家姓之类的启蒙读物。
充其量也就是能给这些孩子，教一些基础简单的数算，更多的东西，这帮所谓的落魄读书人就没什么好教他们的了！
但是这可根本无法满足于孝天的需要，他要学生学的东西，可不止是这么一点东西，他起码要求学生，现在要学到一定的几何代数知识，对于天文地理方面，也要有所了解，这对于以后航海，乃至是当军官，都有很大的作用。
另外他也想让这些学生，学到一些物理化学方面的东西，甚至于制图绘画、音乐也是他想要这些学生学的学科，使得他们的知识面更全一些，并且通过基础教育阶段，发现他们的特长，以后重点加以培养，使之今后业有所专，这也是为以后社会分工精细化提前做准备。
但是因为师资资源无法解决，这个问题困扰了于孝天相当长时间，后来还是通过澳门教会方面，以准许教会在他的地盘上公开传教为条件，逼着教会派遣一些学有所专的传教士，来给他充当老师，这件事才算是得到了一定程度的解决。
现如今教会方面，但凡要派往台湾岛传教士，就必须要先经过于孝天的审核，看看他们肚子里面到底装了多少水，到底能不能充当老师，教给学生一些实用的东西。
教会方面起初有点想要糊弄于孝天，派出的第一和第二批传教士，其中不少不符合于孝天的要求，结果经过于孝天初审之后，当即便被于孝天赶了回去，后来澳门教会方面，也不敢再糊弄于孝天了
