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蔣中正不知道，他在徐州動着一箭數雕的主意之時，常熟的戰局正按照吳孝良的預期進行下去，裝甲旅在董家橋毫無懸念的給了精疲力竭的第七師團最後的致命一擊，儘管第七師團面臨兩線進攻，場面亂成一鍋粥，但打紅了眼的日軍士兵卻死戰不退，最終在達日阿赤所率的騎兵衝擊之下才崩潰四散。
裝甲旅和騎兵旅如風捲殘雲般的掃蕩過董家橋戰場後，又狂風暴雨一樣直奔何家浜而去，第七師團殘部很快被第二軍集中了兩個師的兵力分割包抄，終至全軍覆沒，師團長原口初太郎戰敗飲彈自盡，相比之下第十四師團則幸運的多，松木直亮發現了由側翼包抄過來的裝甲部隊，立即覺得不妙，儘管他不相信第七師團會如此容易便被擊潰，但也明白，自己沒有對付支那人的裝甲部隊的武器，與其對陣輸多贏少，只好仰天長嘆大勢已去，立即整軍只留下一個聯隊斷後，主力人馬迅速向太倉方向撤離，以期與第五師團會和，避免被優勢支那部隊合圍。
松木直亮的果斷救了他的第十四師團，同時也挽救了日軍在整個淞滬戰場的危局，原本該由吳孝良第二軍與五十七師共同發動的突襲，被松木直亮發起的一次三大師團聯合作戰攪了局，但也戰果輝煌，全殲第七師團不說，還將餘下的兩個師團擠壓到了一起，龜縮於太倉縣城西北方一隅。
由此之後常熟防線的中國軍隊攻守易位，吳孝良抓住機會立即命令第二軍全線推進，擺出一副咄咄逼人的態勢，而實際上第二軍在頂住了第十四師團與第七師團的重點進攻之後，也幾乎到了強弩之末，但爲了防止日軍向南方的浙江省流竄，帶來更大的破壞，所以他強行令疲憊不堪的第二軍董家橋一部向東突進，擋在了他們南下的必經之路上。
由於日軍戰線收縮，戰場上的日軍控制地出現了很多忙去，吳孝良特地派遣了一個團的兵力增援於三和死守的吳淞要塞，也恰在此時，日軍第二十四旅團攻下了張治中第五軍防守的通往吳淞要塞的必經之地，這一團人馬可以說是來的正當其時，當即雙方不期而遭遇，混戰在一起。
與此同時，位於上海西郊的張治中嗅到了其中的便宜。
“芾南兄，吳維中在常熟發起了反擊，咱們本該配合他們打一個反擊戰，只可惜這日寇二十四旅團先咱們一步，咱們只好再和這二十四旅團這老冤家再糾纏上一陣。”
第五軍參謀長顧紹周對張治中的意見大是贊同，不過卻另有策略。
“日寇第二十四旅團駐地乃是從咱們手中奪取的閘北區，如今他分兵去攻擊吳淞口要塞，咱們卻也不必被牽着鼻子走，只需攻其必救，其軍自亂。”
