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衛若蘭素知林如海才華蓋世，每逢林如海清閒之時他便恭恭敬敬地請教讀書之道、爲人之道、處世之道，亦曾因林如海看過紅樓夢話本將自己的心事和盤托出。
他不想娶史湘雲，不管是兩地分居還是自己英年早逝，他都不想落到這種境地，可是自古以來都是父母之命媒妁之言，他無法左右父母的想法，父母也不會把自己的話放在心裏，他總不能說定親以後史湘雲會經常住在榮國府，和賈寶玉毫無男女之別地胡鬧罷？況且，史家一門兩侯端的位高權重，在別人眼裏確實是一門好親。
林如海早在去信接黛玉歸家時就開始整理林家的家業了，除了字畫書籍田地外，其他大半年內已料理了六七成，得知黛玉的命運後，他藉由官職之便往京城連上了四道摺子。
一道是償還自己祖上隨其他官宦之家從國庫中借的七萬餘兩銀子；一道是將林家除林家幾代主母的嫁妝和世代累積的書籍字畫御賜之物外的所有財物捐贈於朝廷，用作粵海閩南兩處大軍抵禦倭寇之軍餉，請朝廷派人來接收押送，他耳目靈通，知曉當今正爲這兩筆軍餉發愁；一道是坦言自己病勢沉重，時日無多，請朝廷派新的鹽課御史前來接任並料理衙門的公務；最後一道是懇求當今允許他將幾代主母的嫁妝悉數封存託寄於戶部，待獨女定親後取回，若愛女未嫁而亡，這筆財物則捐贈於朝廷賑災濟民之用，唯獨留下了替賈家償還虧空的摺子。
除了第一代老侯爺和夫人乃是寒門出身，林如海的曾祖母、祖母和母親、妻子皆是高門之女，進門時俱有十里紅妝，林家一脈單傳，前幾位主母的嫁妝和累積的梯己自然傳給了獨子，賈敏的嫁妝和梯己唯有黛玉能繼承，數目着實不少，做她的嫁妝綽綽有餘。
林如海考慮到留給黛玉財產等自己死後，現今遊蕩在青樓楚館中的賈璉定然會和話本中一樣，悄無聲息地將之帶回榮國府，然後黛玉依然感慨自己一草一紙皆由府中供應，不得不小心翼翼地在榮國府生活，所以林如海特地上了這幾道摺子。當然，他並沒有打算讓榮國府空手而歸，他給榮國府準備了一筆五萬兩的銀子，作爲黛玉在榮國府的衣食之資。
因此，除了衙門裏的一些副官無法料理的公務外，林如海平時極是清閒，一邊以安排後事爲由應付送黛玉南下的賈璉，一邊指點衛若蘭，一邊教導唯一的女兒，並請名醫給她調理進京後比家裏更加不好的身體。
黛玉昨晚就從寺廟裏祈福回來了，自她回家後，每日侍湯奉藥，孝順非常。
林如海覺得自己去後，黛玉再無依靠了，自己必須教她保護自己。他原想賈敏仙逝後，黛玉進京，賈母定會好生教導她關於閨閣女兒應學之事，哪知話本中對此並無絲毫描述，黛玉之理家才幹依舊是幼時賈敏的言傳身教，幸而她天生穎慧，才把自己房中管得井井有條，除了後來得的藕官一事外，並無任何亂七八糟的事情發生。
