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一切都準備齊全了，這支山寨版的加勒比海盜也就要整裝出發了。
因爲這次出海是要幫李華梅收伏另外兩股勢力，並且還要收海盜的基地，因此商毅也西班牙僱傭軍海軍出戰，由亞莉桑徳親自帶隊，一共帶去戰船十六艘，二艘飛剪船，士兵二千二百多人。連同五艘海盜船，揚帆出發。
李華梅的基地設在八重山羣島中間，也就是屬於琉球羣島的西南先島羣島部份，位於臺灣以東，釣魚鳥以南約三四十公里的海域內，在後世屬於日本沖繩縣，但在這個時代，名議上屬於琉球王國的管轄範圍，但這時的琉球王國早己淪爲薩摩藩的魁儡政權。因此先島羣島其實是一個三不管的區域。
因爲先島羣島是從臺灣和菲律賓通向琉球、日本，及至東北亞的必經海路，因此地理位置十分重要，商毅要接收李華梅的基地，不僅僅是爲了斷絕李華梅的後援，好讓李華梅完全依附於自己，同時也是搶佔海面上的戰略要點，是商家軍的海軍走向遠海的第一步。
船隊首先到達臺灣，在基隆港休息了一夜，第二天一早繼續啓程，大約三個多小時以後，到達先島羣島的海域，這裏大大小小分佈着數十個島嶼，暗礁密佈，而且又位於折衝要路，因此自古以來就是海盜出沒和藏身的好地方。
李華梅的海盜基地主要設在先島羣島中最大的兩個島嶼上，也就是後世的石垣島和西表島上，在李華梅投降商毅之前，海盜集團的內部勢力構成是，李華梅手下約有二百六七十人，七條船；劉虎手下有近三百人，六條船；謝山手下有二百多人，四條船。合計共有八百餘人，另外還有家屬一千多人，其中海盜們的老幼家屬大多都安置在石垣島上，而主要海盜成員則聚集在西表島上。
有李華梅引路，商家軍的船隊一路上也航行的十分順利，不過在進入先島羣島海域之後，遇到了一艘海盜船正在向外駛來，李華梅一下就認出來，這艘船是屬於自己留在先表島的船，突然駛離基地，一定是有原故，因此也立刻架船迎了上去。而亞莉桑德拉可不於心，立刻下令，先包圍起來再說。
因爲見到是李華梅回來，這艘船上的海盜們也沒有反抗，和李華梅的座船靠隴，有人來到李華梅的船上，告訴她這段時間裏，在海盜內部發生了大變化。
