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卻說吳生回了賈宅，喫過晚飯，讀了幾頁全體新論，又吟了幾首李義山的詩，走出書房，向裏邊一路，緩步徐行，想與娉娉相遇，適娉娉同傳女朱櫻，執燭出來，與生遇着，娉娉驚訝道："哥哥沒有睡覺麼？爲甚來到這裏？"生道："口甚乾渴，覓茶不得。"娉即教朱櫻到茶房取茶，自己代櫻執燭，放在臺上，被風一吹，那燭油爍得汪汪流下，娉戲向燭說道："你風流麼？"生道："小姐不聞李義山詩上說的春蠶到死絲方盡，蠟燭成發淚始幹麼？"媽道："義山乃浪子耳，何必想念他。"生道："人同此心，心同此意，那可以這些說話怪義山！"娉道："據哥哥說來，亦義山一流人物矣。"生道："風情幽思，自謂過於義山。"娉不答，看見壁上有琴，以手指道："哥哥亦會彈麼？"生道："自小即歡喜學的，聽說小姐彈得頗好。"好道："略知一二。"不一會，櫻送茶來，娉接杯親送與生，生謝道："何必要勞玉手。"娉道；"愛哥哥，敬哥哥，禮宜如此。"生要邀娉到房內談心，娉道："夜已不早了，哥哥宜早回房安置罷，來宵有便定來聽哥哥彈琴，勿要出去。"於是大家回房安臥，到了明日晚上，夫人因多喫了兩杯酒，不能出來，娉偷空走到東廂，生正立在階前懸望，見娉來，喜心翻倒。即扶娉到房中坐定，生拂幾焚香，把錦囊解出，天風環佩琴，請娉彈，娉覺得羞澀，不好意思，說道："哥哥先彈。"生乃轉移調絃，彈關唯一曲，以觸動婦心。娉聽罷，說道："吟深綽注的妙法，-一皆精，可惜取聲大巧，下指略輕些。"生極佩服，必要請娉彈，娉乃教朱櫻把琴放在石臺之上，彈《雉朝飛》一調以答之。生道："妙哉妙哉，但這個詞曲那聲音未免淫豔。"娉道："無妻之人，其詞哀苦，其聲凌怨，何得說是淫豔？"生道："不錯，若非那牧犢子，那能臻這妙境。"娉不做聲微微而笑，當時兩人談心，正到極投機處，不料夫人酒醒要睡覺，喚娉娉，急忙走出，生茫然若失，面如死灰，無情無緒，躺在牀上，因歌如夢令一曲道：明月好風良夜夢，到楚王臺下，雲薄雨難成。佳會又爲虛話誤也，青着眼兒幹罷。
明朝生起身盥洗裏，整好衣冠，到莫夫人處問過安，走出重堂，迤邐經過曲巷，想要到娉娉房內去，不認得路，走到清凝閣前少停，娉娉正在閣中，雲鬢雙彎，若有所思。生望見即停立窗外，向窗俟偷看，被小婢看見，告娉知道。娉走出怒向生道："我要告訴夫人，哥哥爲甚到這裏來？"生惶恐謝道："方纔到夫人那邊問安，迷路走到這裏，兄妹之情，豈忍相迫太甚麼？"娉道："男子無故不入中堂，況且走到閨閣內麼？
今且饒恕一次，以後勿得再來。"生謝罪作揖不止，娉道："聊以嚇哥哥耳，哥哥忽恐。"因以手指閣前小瓦盆內養的瑞香一枝，喚福娘道："你送到哥哥臥房裏去，爲哥哥作伴。"生謝道："得此一枝，當以金屋貯之。"娉笑而頷之，福遂捧花盆送生出，生曉得福娘是娉親愛的侍女，即取袋中小銀數枚，給他買果兒喫，要想他暗通消息，私傳簡帖，福拜而受之。
自此以後，如張生之得紅娘了。歇了數日，值清明節，夫人備了酒席，要拉生同出城去掃墓，惟娉娉以小病新好，不能同去。生曉得娉不去，乃假意告夫人道："何先生差人來喚，不敢不去，不及拜尚書神道，心甚不安。"夫人道："先生召無諾，宜速去。"生暗喜，夫人遂乘轎而去，合家大小人等齊去。單有娉娉及小女使蘭茹，在家服侍娉娉。生出避在旁舍，約莫夫人去遠了，即歸，走到內堂，見門關好，不得進去，輕輕敲門，娉娉聽得來開，生急拉住福衣問道："娉娉在那裏？
我要去會他。"福道："小姐聰明貞潔，知書達禮，凜不可犯，妾豈敢造次，同少爺去唐突西施。"生拜求道："我方以爲得了你如張生之得紅娘，令你乃說這話，失我所望矣。"福沉吟半晌說道："他雖以禮自守，然愛情頗切，我嘗見他拿鏡自照，回顧我道：’何如月裏嫦娥。’我答道：’想來差不多。’他即嘆口氣道：’嫦娥雖美貌，無奈只孤眠。’由是觀來，可曉得他的意思了。"生道；"爲今之計奈何？"福道："我有吳綾手帕一方，少爺做一首情詩，寫在帕子上，我拿去假落在地，等他抬起來看，少爺輕輕跟在我後，看他的光景，他若動心，事可成矣。"生欣然拿筆，向帕子寫了一首絕句道：鮫稜元自出龍宮，長在佳人玉手中。
留待洞房花燭夜，海棠枝上拭新紅。
福拿了帕子，放在袖內進去，生跟在福後，到了柏泛堂，見娉方靠在欄邊，賞玩庭前海棠，正在那裏吟清平調"一枝濃豔霞凝香，雲雨巫山枉斷腸"。生突然向前撫娉背道："小姐爲甚麼要斷腸呢？"娉驚起道："狂生又來了。"生道："韓壽偷香，相如滌器，狂者固如是麼？"娉乃教福去篩茶來，福假意把帕子落在地下，娉拾起一看，怒道："必哥哥所爲，小妮子怎敢無忌憚若是？我將拿去告訴夫人。"生告謝再三繼之以跪，娉乃迴轉面孔一笑，放在懷內，說道："毋多言，姑且在這裏共坐小敘半晌。"生大喜就坐，娉教福拿出佳餚美酒，與生對酌。生辭不肯飲，娉固勸之，生笑道："這所謂醉翁之意不在酒喲。"乃與娉聯坐，略飲數杯，謂娉道："我奉母親之命，爲小姐的姻事，不遠數千裏而來。不料老夫人了無一語，說及從前的盟誓，反使我與小姐結爲兄妹，其意可想，今小姐亦復漠然視同路人，真無聊賴。本擬即欲歸去，因爲未曾與小姐講個明白，故爾遲遲未行。今日幸得說明心事，即當遠別了，後會難期。我之心事既與小姐說明，成與不成，當明以告我，毋徒使我爲周南留滯也。"娉聞生言，不禁淚下，嘆道："我豈木石人哉，哥哥這等說話，豈知我者？我自從遇見哥哥，忘餐廢事，鎮日夜心緒不寧，夙夜難寐，惟哥哥是念，願以葑菲，得侍閨房，情老百年，乃選我平生之願。惟恐天不與人方便，不能善始善終，如張珙與鴛鴦，中路棄絕，足爲前車之鑑。哥哥如不棄管蒯，妄當永執箕帚，不必輕舉妄動，當籌萬全之策。"生道："若等待六禮告成，則餘墓草宿矣。你當憐我，勿使今夕空過。"娉末及回答，蘭茹來報道："太太回家矣。"生急忙走出回東廂，當夜無話。
次早，生到夫人處請安，夫人道："昨天經過湖邊，佳景滿前，使人應接不暇，可惜郎君不曾同去逛逛。"生唯唯而退，走過中堂，側門邊遇見娉娉及侍女滿前，兩人四目相往，不發一言，生一頭走，嘴裏吟道："日暮鄉關何處是，煙波江上使人愁。"娉聽得知生有歸去之志，急想安慰他一番，而又礙於衆目。少頃福娘走到東廂，向生道："娉小娘有信與少爺。"生拆出一看，乃七絕一首雲：春光九十恐無多，如此良宵莫浪過。
寄語風流攀枝客，直教今夕見嫦娥。
生看罷大喜，顒顒然望日之斜，汲汲然盼夜之至。豈料向午時候友人金在鎔來拉生出去，要到西湖邊名妓林秀梅家喫花酒，生力卻之，金一定硬要拉他去，只得同行。那林秀梅，頗明白詞曲，人亦秀麗，素愛才子。見了吳生，曲意周旋，屢次勸以大杯。生意不在酒，叵耐兩人橫勸一杯，豎勸一杯，竟喫得醺醺大醉。歸家之後，拿了一條褥子鋪在房前石欄杆邊地上，倒身便臥。
