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百里奚，源於姬姓，是周朝開國始祖古公亶父次子虞仲的後代，以其居住地百里鄉而得名“百里奚”。儘管他流淌着高貴的血脈，但傳至百里奚這一代，家族已經衰落，身處楚國嚴格的宗法制下，儘管他滿腹經綸，才智出衆，但由於家庭貧困，始終未能進入仕途。
百里奚的妻子杜氏深明大義，深知丈夫才華橫溢卻不得施展，她鼓勵百里奚離開楚國，遍遊列國以求遇明主賞識。臨行之際，家中貧困，杜氏忍痛宰殺了家中唯一的母雞，爲丈夫踐行。
百里奚踏上漫漫求職路，歷訪宋、齊等多個國家，但由於貧窮無援，始終未能獲得官職，錢財也漸漸耗盡。在齊國流浪時，百里奚甚至淪落到沿街乞討的地步，但他始終堅持不懈追求自己的政治抱負。在齊國郅地乞討時，他偶遇了蹇叔，蹇叔被他的談吐氣質所吸引，收留了他，並與他結爲莫逆之交。當百里奚意圖在齊國君主門下任職時，蹇叔及時阻止了他，避免了後來齊國內亂導致的殺身之禍。後來，百里奚又憑藉卓越的養牛技藝在周地引起周王子的關注，準備授予官職，但蹇叔再次勸止了他，使他躲過了可能的災難，這讓百里奚深感蹇叔的智慧超羣。
百里奚後來在虞國擔任大夫一職，深知虞公並非明智的君主，但迫於生計，他還是選擇了留在虞公身邊。虞公貪圖晉國賄賂的寶馬美玉，答應借道給晉國攻打鄰國虢國。百里奚極力勸阻，警告虞公此舉將引火燒身，但虞公不予採納，百里奚只得保持沉默。儘管虞國另一位大臣宮之奇繼續勸諫，虞公仍一意孤行，最終導致晉國滅虢後反過來攻打虞國，百里奚與虞公均成爲晉國的俘虜。
晉獻公聽聞百里奚的才智，有意重用他，但百里奚拒不接受。彼時，秦穆公爲實現稱霸中原的宏圖，向晉獻公求婚，晉獻公遂將女兒穆姬許配給秦穆公。百里奚不願爲晉效力，因此被當作穆姬的陪嫁奴隸送往秦國。但在前往秦國途中，他設法逃離，回到了楚國。
在楚國邊境，百里奚被捕，誤以爲他是奸細。他聲稱自己是在虞國替富豪人家養牛，因虞國覆滅而逃難至此。當時的百里奚已是六七十歲的老者，楚國士兵見他並無奸細之嫌，便留下他養牛。百里奚飼養牛羊的技能出色，很快名聲在外，甚至連楚成王都知道他善於養牛，於是請他來爲自己養牛。
秦穆公娶穆姬後，得知陪嫁奴隸百里奚逃跑，起初並未在意。直到一名來自晉國投奔楚國的武士公孫枝告知他，百里奚乃難得一見的賢才。秦穆公立刻派人四處尋找百里奚，決心將他帶回秦國。
