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四年過去了。在這期間發生了許多事情。教皇亞歷山大六世去世了。瓦倫丁諾公爵對於自己父親死亡的時候可能會發生的任何一種情況都做了準備，但是他沒有想到，當這個時刻終於來臨的時候，他自己也病得奄奄一息。他病得很厲害，病勢嚴重到了如此的地步，如果不是憑着他一向身體很強健，他早就一命嗚呼了。儘管如此，他還是努力地確保一個他毋庸懼怕的紅衣主教，庇護三世被選爲教皇。但是他先前打敗和驅逐走的那些領主抓住了這個時機，又重新奪回了他們的領地，而公爵只能眼睜睜看着他們而無能爲力。基多巴爾多·德·蒙蒂費爾特羅回到了厄比諾，維泰利收復了卡斯泰洛城堡，吉安·保羅·巴利昂尼奪取了佩魯賈。只有羅馬尼阿還效忠於他。不久庇護三世，那個又老又病的人，逝世了。圭利亞諾·德拉·羅維萊，一個博爾賈的死敵，登上了教皇的位置，成爲尤利烏斯二世。爲了能獲得公爵所掌控的那些紅衣主教的選票，羅維萊向公爵許諾，一旦成爲教皇，會重新任命他爲教皇國的總司令，並確認他對所佔有的地區的領主地位。切薩雷心想別人的承諾應該比自己許下的承諾更可能得到貫徹。他在這裏犯了一個致命的錯誤。尤利烏斯是一個報復心很重的人，富於謀略，行事果斷和冷酷無情。不久他就找了一個藉口將公爵逮捕了，然後他迫使公爵交出他的手下仍然爲他保持着的羅馬尼阿，在這件事完成之後。他又讓公爵逃到了那不勒斯。在那裏他待了一個很短的時間就因爲西班牙國王斐迪南的命令而再次遭到逮捕，不久就被送到了西班牙。他先是被送到穆爾西亞的一個城堡中，之後，爲了更加安全起見，他被送到老卡斯蒂利亞中部的坎波城的一處城堡囚禁。看上去意大利總算一勞永逸地擺脫了這個冒險家，這個人無邊的野心攪得意大利不得安寧。
但是幾個月以後整個國家喫驚地聽說他逃了出來。在化裝成一個商人，經歷了一番艱險的旅行之後，他到達了潘普洛納。潘普洛納是他的內弟，納瓦拉王國國王的首都。這個消息鼓舞了他的追隨者，在羅馬尼阿的各個城市出現了人們狂歡的景象。意大利的那些小領主們在他們各自的城市裏瑟瑟發抖。那瓦拉國王當時正在和他的男爵們做戰，他任命切薩雷來統率他的軍隊。
在這四年當中，馬基雅維裏辛勤地工作着。他擔負了好幾次出使別國的任務。他被賦予了組建一支民兵部隊的重任，這項任務的目的是讓佛羅倫薩不至於完全依靠僱傭軍來保衛自己。如果沒有什麼特殊的使命，馬基雅維裏就負責處理第二廳的日常事務。他的消化系統一直都不太好，那些在酷暑嚴寒、風霜雨雪中騎着馬的旅行，沿途客棧極度惡劣的住宿條件，以及不能定時喫飯和低劣的食物質量使得他精疲力竭。在公元一五〇七年的二月，他終於病倒了。他被醫生放了血，灌了腸，並且用了他自己最愛的偏方，一劑他自己配製的藥丸，在他眼中，這是一副包治百病的萬能藥。他堅信是他這顆藥丸，而不是醫生們的治療最終治好了他的病。但是他的疾病和治療過程使得他是如此虛弱，以至於執政團決定讓他休假一個月。他於是去佛羅倫薩城外三英里地方的他在聖·卡西亞諾的農莊，在那裏他迅速地恢復了健康。
那一年的春天來得早，在鄉下，樹木開始長出新葉，野花遍地盛開，原野上的青草呈現出嫩綠之色，麥穗也長得飽滿豐盈，這一切都讓人賞心悅目。對馬基雅維裏而言，托斯卡納的景象所帶來的是一種友好親切的喜悅，這種喜悅訴諸他內心世界，而非訴諸他的感官。這種景象沒有阿爾卑斯山那樣崇高，沒有大海那樣偉大，這是一塊特別的工地，體體面面的，愉悅典雅的，這塊土地供養着那些熱愛機智、充滿智慧的辯論，漂亮女人和美酒佳餚的人們。她不會讓你想起但丁那神聖的音樂，但是會讓你聯想起洛倫佐·德·美第奇的令人輕鬆的樂曲。
三月的某個早晨，馬基雅維裏天亮就起了牀；去了他的小莊園一處他正在砍伐中的林地。他在那裏轉了轉，看了一下前一天完成的工作，和伐木工人聊了幾句，然後走到了一條泉水邊，在泉沿上坐了下來，從口袋裏掏出一本書來。這是一本奧維德的書，臉上帶着笑意，他開始閱讀書中那親切和生動的情節。詩人在這些詞句中描述了自己的愛情，馬基雅維裏想起自己的愛情故事，於是饒有興致地玩味着那些詩句。
“犯了罪孽而懺悔，”他喃喃自語道，“比從來都沒有犯過罪孽不知要好多少！”
然後他沿着路往下走，走到了旅店那裏，和過路的人閒聊。因爲他是一個喜歡社會交往的人，如果沒有好的夥伴做陪，他也願意用差的夥伴將就對付一下。當他的飢餓感告訴他現在差不多快是中飯時間了，他就慢悠悠地走回家裏，和他的妻子和孩子們一道坐下來享用農莊提供的那份簡單的午餐。喫完午飯後他又回到旅店。那裏有旅店主人，還有屠夫，磨坊主和鐵匠。他就坐下來和他們玩上一回撲克牌，遊戲是吵鬧和爭執的，他們會爲了一分錢而大動肝火，朝着對方大喊大叫，朝桌那邊的對家罵上一兩句難聽的話，並在對方的面前晃自己的拳頭。馬基雅維裏也和他們一樣吼叫和發脾氣。夜幕降臨了，他又走回自己的房子。正懷着第三個孩子的瑪麗埃塔，正準備給他們的兩個小孩子喫晚飯。
“我想你是不打算回來了，”她說道。
“我們在玩紙牌。”
“和哪些人？”
