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192年春，曹操剿滅黑山賊和匈奴於夫羅部。鮑信等人至東郡迎曹操領兗州牧，曹操進兵攻打黃巾於壽張（今山東省東平縣西南）之東。冬，曹操收黃巾軍降卒三十餘萬，號爲青州兵。袁紹袁術兄弟不合，公孫瓚協助袁術，命劉備屯高唐，單經屯平原，陶謙屯發乾，曹操與袁紹合力攻打三路軍馬，獲全勝。
193年春，曹操屢勝袁術，袁術敗走淮北，至夏，曹操還軍定陶。秋，曹操軍征討陶謙，連續攻下十多座城池，陶謙守城不敢出戰。
194年春，曹操父親曹嵩被陶謙殺害，曹操欲報殺父之仇。夏，曹軍進攻徐州，縱軍屠殺數萬人，攻拔襄賁（今江蘇省漣水縣）。呂布與張邈、陳宮等攻打曹操，曹軍調頭與呂布大戰，不敵呂布騎兵，慘敗，曹操被燒傷。曹軍與呂布軍對峙百日餘，呂布軍糧盡退兵。九月，曹操回軍鄄城。十月，曹操軍至東阿（今平陰縣東阿鎮），當年蝗災頻亂，軍糧奇缺。
195年春，曹軍襲取定陶。夏，曹操用伏兵之計大破呂布軍，呂布投靠劉備。八月，曹操軍圍雍丘（今河南杞縣）。十月，漢獻帝拜曹操爲兗州牧。十二月，攻破雍丘，張超自殺，曹操夷張邈三族。後張邈亦被殺，兗州平定，曹軍東略陳地（淮陽等處）。
196年春正月，曹操軍攻取武平。曹操遣曹洪西迎漢獻帝，因兵亂未成。二月，曹操進軍討破汝南、潁川黃巾軍何儀、劉闢、黃郡、保曼等，漢獻帝拜曹操爲建德將軍。六月，漢獻帝假曹操節鉞，錄尚書事。九月，漢獻帝加封曹操爲大將軍，封武平侯。曹操迫使漢獻帝遷都許今河南許昌，開始挾天子以令諸侯，總攬朝廷軍政大權。十月，曹操征討楊奉。曹操讓大將軍與袁紹，自任司空，行車騎將軍。曹操開始屯田。劉備軍被呂布打敗，曹操收納劉備。
197年春正月，曹操攻打宛城，張繡投降，後又反悔，與曹軍交戰，曹軍戰敗，曹操中流矢，長子曹昂、侄子曹安民戰死。曹操引兵還舞陰（今河南泌陽西北），後擊破張繡軍，歸還許都。袁術欲稱帝，曹操出兵與袁術軍交戰大勝；後數遭劉表、張繡軍侵襲。十一月，曹操親自南征到宛城，勝劉表軍，攻取湖陽、舞陰。
（湖陽、宛亦爲今河南湖陽、宛）
198年春正月，曹操回軍許，初置軍師祭酒。（中、前、左、右軍師等）三月，曹操軍圍張繡於穰（今河南鄧縣）。五月，劉表遣兵救張繡，曹軍前後受敵，於是深夜鑿險爲地道，過輜重，設奇兵，大破張劉聯軍。呂布部將高順打敗劉備，九月，曹操親征呂布。十月，曹軍屠戮彭城（今徐州），圍攻下邳（今徐州東）。曹操用荀攸、郭嘉計策，決泗、沂之水灌城，一月有餘，下邳城破，曹操處死呂布、陳宮等人，收降臧霸等將。
199年四月，曹操進軍臨河（今內蒙古臨河縣），大破眭固等人。八月，曹操進軍黎陽（今今河南浚縣）。九月，曹操返回許都，分兵守官渡。十一月，張繡投降，被封爲列侯。十二月，曹操兵發官渡。廬江太守劉勳率衆降，封爲列侯。劉備與董承等人密謀，背反曹操，曹軍劉岱、王忠部攻打劉備失利。
200年春正月，董承等人暗中謀害曹操，失敗後被處死。曹軍東征劉備，獲勝，劉備投奔袁紹，曹操收降關羽、俘獲劉備家小，返回官渡。二月，袁紹派遣郭圖、淳于瓊、顏良等人攻打東郡太守劉延於白馬，袁紹引兵親至黎陽。四月，曹軍北救劉延，從荀攸計策，於白馬大勝袁紹軍，斬殺顏良，解了白馬之圍。袁紹軍渡河追擊曹軍，曹操在延津南用輜重誘敵的計策大破袁紹軍，斬殺文丑，還軍官渡，袁紹軍進保陽武，關羽迴歸劉備陣營。八月，袁紹曹操聯營數十里對峙，袁紹軍進臨官渡，起土山地道，曹操也做土山地道相應。孫策乘官渡戰局動盪，意欲偷襲許都，未出兵即爲刺客所殺。曹操用荀攸計，派徐晃、史渙焚燬袁紹運糧車隊。十月，袁紹遣車運糧，派淳于瓊等五將領兵萬餘人護送，宿袁紹營北四十里。袁紹謀臣許攸投奔曹操，獻計燒糧。曹操自領步騎五千人夜襲淳于瓊部，士卒皆殊死戰，大破袁紹軍，斬殺淳于瓊等將。袁紹派遣張郃、高覽攻打曹操大營，張、高二將聞聽淳于瓊部被擊破，投降了曹操，袁紹軍大敗，袁紹與長子袁譚等人倉皇北逃。
