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就這樣，這個原本要到遼東去當炮灰的二百人長，搖身一變就成了遠近聞名的草頭王。
竇建德或許從沒想到自己會有這麼一天。對於潛藏在自己身上的巨大能量，他一定也會感到震驚。而此時的竇建德更不敢想象的是——短短几年後，他就將擁兵割地，稱霸一方，並與天下羣雄一起逐鹿中原！
竇建德的成長史告訴我們：雖然時勢可以造英雄，但是要想成爲英雄，一個重要的前提就是——你必須扔掉手中的那塊雞肋。
大業八年（公元612年）正月初一，隋帝國的一百多萬遠征軍在涿郡完成了集結，同時就位的運輸和後勤人員數量是士兵的兩倍。
楊廣將一百多萬士兵分成左右各十二軍，每軍設大將、次將各一人；每軍之中，騎兵分成四團，每團十隊，每隊一百人；步兵也分爲四團，每團二十隊，每隊一百人；重裝備部隊和普通步卒也各有建制；所有步騎兵團每團各設偏將一人。遠征軍中，各團的頭盔鎧甲、帽穗馬纓、旗幟旌幡的顏色各不相同，而前進、後退、行軍、紮營都有統一的號令。
正月初三，楊廣親自率領這支空前龐大的遠征軍，從薊城（涿郡郡治，今北京）正式開拔。第一軍出發後，每日派遣一軍，每兩軍相距四十里，依次出發，魚貫前進。整整用了四十天，大軍纔出發完畢。各軍首尾相接，鼓角相聞，旌旗綿延長達九百六十里。此外，楊廣直屬的十二禁軍，朝廷的三臺、五省、九寺的隨駕官員，也緊跟在大軍後面出發，連綿亦達八十里，規模之大，世所罕見。史稱：“近古出師之盛，未之有也！”
楊廣本以爲，投入如此浩大的兵力，一定可以輕而易舉地踏平高麗。然而，事實完全出乎他的意料。
先是在三月，楊廣親率陸軍進抵遼東城（今遼寧朝陽市），卻長達數月久攻不克。同時，右翊（yì）衛大將軍來護兒率領水軍渡海攻擊，一開始進展順利，甚至一度攻進了平壤，不料卻在城中遭遇伏擊，四萬精銳盡喪，僅剩數千殘兵脫逃。眼看陸、海兩路接連失利，楊廣不得不改變戰略，命左翊衛大將軍宇文述率三十餘萬大軍繞過遼東，直搗平壤。可是，當大軍進抵平壤三十里處時，卻又因爲戰線太長、糧草不繼再次陷入困境。
同年七月，缺乏給養的宇文述被迫引兵西還，高麗軍隊迅速出城追擊。當隋軍撤至薩水（今清川江）時，高麗軍隊趁其渡河之際發起進攻，大破隋軍。最後，宇文述狼狽逃回遼東，三十餘萬大軍僅剩二千七百人，幾近全軍覆沒，同時丟失的武器、裝備、輜重更是不可勝數。來護兒風聞陸軍大敗，也慌忙起錨，連夜率艦隊撤回東萊（今山東萊州）。
