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在大業七年大大小小的變民首領中，有一個當時還名不見經傳的小人物，後來卻成了這撥人裏聲望最高、勢力最強的義軍領袖。他雄踞河北，自稱“夏王”，直至唐朝建立後仍然割據一方，是武德初年李世民東征路上最強大的對手。
這個人就是竇建德。
竇建德，河北漳南（今河北故城縣東）人，與孫安祖同鄉，自小勇武過人，在鄉里有俠義之名。大業七年，朝廷招募東征士兵，竇建德因其驍勇之名被任命爲二百人長，同鄉的孫安祖也在徵召之列。可孫安祖因家中遭遇洪災，妻兒皆餓死，對官府恨之入骨，堅決不肯應徵。當地縣令大怒，將其逮捕並施以鞭刑。孫安祖憤而刺殺縣令，逃亡至竇建德家中。
竇建德收留了他，對他說：“今主上不恤民力，欲徵高麗，天下必將大亂。大丈夫若不死，當建功立業，豈能成爲東躲西藏的逃犯？”隨後，竇建德幫孫安祖召集了二百多個壯士，還協助他們到高雞泊一帶落草爲寇。
儘管竇建德明知道天下很快就將大亂，可他對自己在軍隊的前程卻仍抱有幻想，所以他纔會一邊支持孫安祖造反，一邊又捨不得扔掉“二百人長”這塊雞肋。
最後，還是當地官府幫他下了這個決心。
本來，竇建德窩藏孫安祖一事，當地官府已有所察覺，加之張金稱、高士達等盜匪凡是到漳南洗劫，都自動避開竇建德家所在的那條街，所以官府認定，竇建德必然與盜匪暗中勾結。不久，官府就派兵抄了竇建德的家，並將他一家老小全部捕殺。
在家破人亡的慘痛現實面前，竇建德的最後一絲幻想終於破滅。萬念俱灰的他只好脫下隋朝軍裝，帶着手下的兩百人投奔了高士達。高士達覺得自己的智謀和才略均不及竇建德，就把兵權交給了他，讓他當了二當家。隨後，竇建德屢屢擊敗前來征討的官軍，威望迅速提升。由於他善待士卒，所以人人皆願爲其效死，麾下部衆很快發展到一萬多人。
