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楊玄感，隋朝開國元勳楊素之子，襲爵楚國公，時任上柱國、禮部尚書，在帝國的政治高層擁有不可估量的影響力。在楊廣看來，這樣一個重量級人物起兵反叛，必將產生“振臂一呼，應者雲集”的可怕效應，也無疑會引發巨大的政治離心力，使更多的門閥世族生出謀求天下的野心！
事實證明，楊廣的擔心是對的。
楊玄感自黎陽（今河南浚縣）起兵後，四方紛起響應，部衆很快發展到十幾萬人。就在楊廣圍攻遼東時，楊玄感已迅速兵臨洛陽城下，而圍城不過數日，洛陽城中竟然有四十多個貴族和高官子弟出城投降，如韓擒虎之子韓世咢、觀王楊雄（楊堅族侄）之子楊恭道、來護兒之子來淵、周羅睺（hóu）之子周仲、虞世基之子虞柔、裴蘊之子裴爽、鄭善果之子鄭儼等。楊玄感爲了收攬人心，一律對他們委以重任。
當然，這些官二代的加盟，充其量就是幫楊玄感撐撐門面而已，不可能發揮什麼實際作用。此時，楊玄感帳下還有一位幕僚，也是官二代。此人目前雖默默無聞，但很快就將成爲隋末亂世叱吒風雲的人物。毫不誇張地說，把上面那些紈絝子弟全部綁在一塊，其能量也不及此人之萬一。
這個人，就是日後瓦崗寨的義軍領袖李密。
李密是隋朝上柱國、蒲山公李寬之子，其家門雖不及楊氏顯赫，卻也是名重一時。李密從小志向遠大，仗義疏財，喜歡廣交朋友，早年曾在宮中擔任禁軍。有一次，輪到李密當班，楊廣恰好從他身邊經過，忽然停在他面前，深長地看了他一眼，然後就告訴宇文述：“剛纔左翼衛隊中有個皮膚黝黑的年輕人，我發現他的眼神異於常人，最好不要讓他擔任侍衛。”
李密就因爲皇帝的這句話丟了官，從此與仕途絕緣，在家中閉門讀書。他曾經騎在牛背上讀《漢書》，旁若無人，渾然忘我，被楊素遇見，視爲奇人。楊素請他到家中暢談，大爲賞識，對楊玄感說：“李密見識深遠，氣度不凡，你們兄弟無人可及。”從此，李密便與楊玄感結成了好友。
二人雖成莫逆，但身份地位相差懸殊，楊玄感有意無意之間，還是會瞧不起這個無官無職的落魄貴族李密。
李密看在眼裏，有一天忽然對楊玄感說：“朋友相交貴在坦誠，我今天就不奉承你了。說實話，如果是兩軍對壘，決斷戰機，呼嘯衝鋒於敵陣之中，我不如你；可要是驅策天下賢俊，讓他們各安其位，各盡所能，你不如我！既然如此，你怎能自恃階高而輕視士人呢？”楊玄感聞言大笑，從此更加佩服李密。
楊玄感起事後，自然把李密引爲心腹智囊。在圍攻洛陽之前，楊玄感曾就全局戰略諮詢李密的意見：“你一向以拯濟蒼生爲己任，如今時候到了，你有何良策？”
