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裴行儉很小就進入弘文館學習，貞觀年間以明經科（明經是唐代選拔人才的一種制度，是和考進士相輔而行的。當時，以詩書取才的叫進士，以經義入仕的就叫作明經）入仕，被任命爲左屯衛倉曹參軍。
也就在這時，裴行儉遇到了他生命中的貴人，一代名將蘇定方。蘇定方是後貞觀時代的用兵奇才。一個偶然的機會，蘇定方無意中發現了裴行儉在軍事方面異於常人，有成爲巨星的潛力，就有意栽培他。
他拍着裴行儉肩膀說：“放眼天下，能讓我看上眼的沒幾個。現如今在戰場上像你這麼有熱情、有激情的人是越來越少了，我看好你，我願意把我壓箱底的那點用兵攻略傾囊相授。”也就是說，蘇定方認定裴行儉是一個軍事天才，他願意將自己畢生所學傾囊相授。
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永徽六年（公元655年）八月，高宗皇帝已經下決心立武昭儀爲皇后。
時任長安縣令的裴行儉聽到消息後，認爲國家的禍患必定從此開始，便與長孫無忌、褚遂良等顧命大臣私下議論此事。
天下沒有不透風的牆，他們的議論剛好被大理寺的袁公瑜偶然聽說，便偷偷告訴了武昭儀的母親。裴行儉因此被貶爲西州都督府長史。
高宗麟德二年（公元665年），裴行儉調任安西都護，一個外交天才應運而生。在任期間，他與西域各國的頭腦們走得很近，經常出國訪問，交流思想，互通有無，向國際友人宣傳大唐的外交政策，我們大唐奉行與鄰爲善、和平共處。很多部落首領覺得裴行儉還是很有誠信的，就慕名而來，紛紛歸附於他。
沒過多長時間，高宗皇帝又將裴行儉從邊疆召了回來，封了個司文少卿的虛職。總章二年（公元669年），裴行儉又被任命爲司列少長伯（即吏部侍郎），給李敬玄當副手，從事組織人事工作。結果這一干，就在組織部門（吏部）幹了十幾年，他與李敬玄配合得很好，兩人並稱“裴李”。
說到兩人在吏部工作，在這裏簡單介紹這一時期的唐朝用人制度。
