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（對上海周邊府縣鎮不大熟悉的朋友，請參照作品相關中的《第一次上海戰役攻防圖》。）
攻打嘉定的，是李秀成的部將劉肇鈞。他率領一支偏師從蘇州出發，自西向東，經過崑山，在嘉定縣一個叫陸家角地方做了戰前的休整，隨後九千人便直撲嘉定城。
城北和城西，本來有官軍的營寨，駐有江寧將軍都興阿手下的兩棚水勇，結果還未接敵，已經聞風潰散，一部分逃進了城內，另一部分則乾脆開了小差。於是太平軍沒遇到任何阻礙，直薄城下，開始攻打西門和北門。
在太平軍來說，並沒有做圍城的打算，而是乘鋒恃銳，準備一鼓而下。這樣的打法，以他們對壘上海官軍的經驗來說，本不算錯，然而這一次，卻遇到了決心抵抗的李恆嵩。
嘉定的守軍，本來只有幾百人，李恆嵩按照關卓凡的部署，負有協防嘉定之責，因此從南翔的營地帶了一千八百人入城駐守。這裏是上海的北線，如果守住了嘉定，則劉肇鈞這一支長毛，等於侷促一隅，不僅威脅不到上海，而且東面的寶山、吳淞，亦可以無憂。
李恆嵩預先已經將城守的任務做了分派，自己帶來的兵，分守北門，西門，南門，而把知縣熊兆周的兵派在東門，因爲那裏是太平軍進攻的背向，壓力最輕。
姜德那一營，一共七百人，是按關卓凡的建議特選出來的，每人都發了六個月的餉，有三百多支洋槍，剩下的基本也是持鳥槍，算是兵精餉足，鬥志很盛，李恆嵩拿來當做預備隊，要等太平軍有所動作，才決定如何分配。
待到北門和西門接了敵，看出太平軍的主攻方向，李恆嵩便把姜德的七百人一分爲二，分上城牆拒敵，他自己則親自在西門指揮。雖然城上的炮位年久失修，幾門大炮並沒給太平軍帶來太大的威脅，但這一回，綠營兵都打得不錯。當太平軍衝近城牆時，城上槍箭齊發，一連打退了太平軍的三次衝鋒。
等打到中午，太平軍損傷了三百多號人，依然毫無進展。劉肇鈞看出來了，這一次官軍的鬥志與從前大不一樣，這樣下去，要耽誤“忠王”的大事！於是派了自己的侄子劉奇峯，帶一千人，推了兩門土炮，藉着樹木的掩護，悄悄地繞到城東，去打東門撞撞運氣，自己則在西北兩門督戰，鼓譟而攻，吸引官軍的注意力。至於南門，是特地讓出來的，所謂“圍城必闕”，留給官軍逃跑用。
